성균관대 신광민 교수팀, 의약품 합성에 기여할 새 촉매 시스템 개발

성균관대학교는 화학과 신광민 교수 연구팀이 포항공과대 김현우 교수 연구팀과 함께 팔라듐 촉매 시스템에 전기화학적 산화법을 적용한 새로운 원거리 하이드로기능화(remote hydrofunctionalization) 반응을 개발했다고 23일 밝혔다. 이를 통해 기존에 사용이 어려웠던 다양한 친핵체를 반응에 활용할 수 있게 돼 의약품 합성에 기여할 것으로 기대된다.

최근 전이금속-하이드라이드 촉매 조건에서 체인 워킹(chain-walking)을 이용해 이중결합이 존재하지 않는 원거리 위치에 원하는 작용기를 도입하는 원거리 하이드로기능화 반응 연구가 활발히 이뤄지고 있다. 이 전략은 새로운 합성 경로를 제시한다. 다만 친전자체를 이용한 반응은 잘 개발된 반면 친핵체를 사용하는 반응은 상대적으로 덜 개발됐다.

이에 공동 연구팀은 팔라듐 촉매와 전기화학적 산화법을 접목해 올레핀에서 원거리 위치에 고에너지 탄소양이온(carbocation) 중간체를 효율적으로 생성하고, 이를 통해 다양한 친핵체와 탄소-탄소, 탄소-질소, 탄소-산소, 탄소-불소 결합을 형성하는 새로운 원거리 하이드로기능화 반응을 개발했다.

연구팀은 이를 통해 기존 합성법으로는 어려웠던 알코올, 물, 설폰아마이드, 플로라이드 등 다양한 친핵체를 활용할 수 있는 포괄적인 전략을 확립했다. 이 방법은 의약품과 의약 활성 물질 유도체 합성에 적용 가능하다.

신 교수는 "이번 연구는 기존에 활용이 어려웠던 친핵체를 이용한 원거리 하이드로기능화 반응을 성공적으로 구현했다는 점에서 의의가 크다"며 "앞으로 의약품 합성에도 이바지할 수 있을 것"이라고 말했다.

이번 연구 논문은 촉매화학 분야의 세계적 학술지 'ACS 카탈리시스'에 지난 10일자로 게재됐다.

이번 연구는 한국연구재단 우수신진연구사업, 기초연구실사업, 선도연구센터사업의 지원을 받아 수행됐다.